Isolierung eines neuen Lignans (Yangambin) und mögliche Korrelation zur Piperinführung

Abstract

Aus Früchten von Piper guineense Schumach. et Thonn. (Proben aus dem Gebiete um Yangambi in der Republik Kongo und aus Nigeria wurde ein neues Lignan isoliert (0,2%), das Yangambin genannt und für das die Konstitution eines (+) -2.6-Bis- (2.3.4-trimethoxyphenyl) -3.7-dioxabicyclo - [3.3.0] -octan ermittelt wurde. Aus einem Vergleich der NMR-Spektren in Verbindung mit dem der optischen Drehwerte ergibt sich, daß Yangambin den gleichen sterischen Aufbau aufweist wie das ( + ) -Sesamin. Die Lignanführung scheint korreliert zu sein mit dem Vorkommen des Scharfstoffes Piperin, der aus den Früchten in Ausbeuten von 0,33% isoliert wurde; Piperin-freie Früchte (Proben aus dem Nordosten der Republik Kongo und aus Urandi-Urundi) enthalten kein Yangambin, sondern ( + ) -Sesamin ( = Pseudocubebin) und Aschantin. Diese auffallende intraspezifische Variabilität chemischer Merkmale wird diskutiert im Hinblick auf Versuche anderer Autoren, die Art Piper guineense nach morphologischen Gesichtpunkten zu untergliedern.