Die radikalische Hydroxylierung von Tetralol-(6) mit Fenton's Reagenz

Abstract

Die radikalische Hydroxylierung von Tetralol- (6) (I) mit Fentons Reagenz und die Bildung folgender einfacher Hydroxylierungs-Produkte wird untersucht und nachgewiesen. 1. Tetralin-p-chinol (II), durch Überführung in [2.4-Dinitrobenzol-] <1-azo-6>-tetralin und IR-spektroskopischen Vergleich dieser Verbindung mit authentischer Substanz. 2. 6.7-Dihydroxy-tetralin (III), durch papierchromatographischen und UV-spektroskopischen Vergleich mit der authentischen Substanz. Auf Grund der Abhängigkeit der Reaktion von der Anwesenheit von Fluoridionen bzw. Sauerstoff wird ein möglicher Mechanismus der radikalischen Hydroxylierung von Tetralol- (6) formuliert und in Beziehung gesetzt zur enzymatischen Hydroxylierung der Östrogene in Rattenleber durch die mikrosomale, mischfunktionelle Oxygenase.