Zur Photochemie des o-Nitrobenzaldehyds in Methanol

Abstract

o-Nitrobenzaldehyd bildet in methanolischer Lösung nach langem Bestrahlen ο,o′-Azoxybenzoesäuremethylester und die entsprechende o-Hydroxyazo-Verbindung. Diese Reaktion wurde in ca. 10-4-m. Lösung UV-spektroskopisch untersucht. In einer über das Radikal O2N - C6H4 - CHOCH3 schnell ablaufenden ersten Photoreaktion wird das Vollacetal des o-Nitrobenzaldehyds gebildet, welches in einer zweiten Photoreaktion in den o-Nitrosobenzoesäuremethylester übergeführt wird. Aus dem Ester entsteht in einer dritten Photoreaktion ein Zwischenprodukt, dessen Zusammensetzung noch nicht bekannt ist und das in langsamer Dunkelreaktion in die Azoxyverbindung übergeht. Letzteres isomerisiert sich im Licht zur o-Hydroxyazo-Verbindung. Dieser vierten Photoreaktion ist eine fünfte Photoreaktion, die schnell einen stationären Zustand erreicht, parallel- oder vorgelagert.