Natürliche Allergene, I. Das Auftreten von Falcarinol und Didehydrofalcarinol in Efeu (Hedera helix L.) / Natural Allergenes. I. The Occurrence of Falcarinol and Didehydrofalcarinol in Ivy (Hedera helix L .)

Author:

Bruhn Gabriele1,Faasch Holger2,Hahna Holger2,Hausen Björn M.3,Bröhan Johann4,König Wilfried A.5

Affiliation:

1. Institut für Organische Chemie. Universität Hamburg. M artin-Luther-King-Platz6. D-2000 Hamburg

2. Institut für Organische Chem ie. Universität Hamburg. M artin-Luther-King-Platz6. D-2000 Hamburg 13/FRG

3. Abteilung für Allergologie. Universitäts-Hautklinik. Martinistraße 52, D-2000 Hamburg 20/FRG

4. Abteilung für A llergologie. Universitäts-H autklinik. Martinistraße 52, D-2000 Hamburg 20/FRG

5. Institut für Organische Chemie. Universität Hamburg. Martin-Luther-King-Platz6. D-2000 Hamburg 13/FRG

Abstract

Abstract From common ivy Hedera helix, subsp. helix and from Hedera helix, subsp. canariensis the highly unsaturated CI7-alcohols falcarinol (1) and the so far unknown didehydrofalcarinol (2) [(3R)-heptadeca-1,9(Z),11(Z),16-tetraene-4,6-diyne-3-ol] was isolated and its structures iden­tified by mass spectrometry and NMR. The (R)-configuration of falcarinol and didehydrofalcarinol was determined after catalytic hydrogenation to 3-heptadecanol by enantioselective capillary gas chromatography. Falcarinol and didehydrofalcarinol effect sensibilization and allergic skin reactions in minute concentrations.

Publisher

Walter de Gruyter GmbH

Subject

General Chemistry

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