[1.4]Diazepino[6.5-c]chinoline mit L-Aminosäurebaustein — Darstellung und Reaktionen / [1.4]Diazepino[6.5-c]quinolines with L-Amino Acid Moiety — Preparation and Reactions

Author:

Bohnert Sabine1,Gündel Wolf-H.1

Affiliation:

1. Institut für Organische Chemie und Biochemie der Universität Freiburg. Albertstraße 21, D-7800 Freiburg

Abstract

Quaternary salts of the amides of N-(3-quinolinecarbonyl)-N-alkyl-amino acids (6) cyclise under the influence of base to the title compounds (7). This intramolecular addition is a reaction with high diastereoselectivity, dependent on the amino acid part. 7 disproportionates to 8 and 9. 7 behaves as lipophilic NAD model compound in the reaction with 2-propanol under ZnCl2 catalysis.

Publisher

Walter de Gruyter GmbH

Subject

General Chemistry

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