Zusammenhänge zwischen Infrarot-Spektrum und Konstitution von kondensierten Aromaten

Abstract

Die bei einfachen Substitutionsprodukten des Benzols gefundenen Beziehungen zwischen Frequenz der Wasserstoff-γ-Schwingungen („out of plane wagging“-Schwingungen) einerseits und Zahl und Stellung der Substituenten andererseits erlauben die Ermittlung des Substitutionstyps von Benzolderivaten. Die infrarot-spektrophotometrische Untersuchung von 15 Mono- und Dimethyl-1.2-cyclopenteno-phenanthrenen in festem Zustand und in Lösung zeigt, daß bei kondensierten Aromaten vom Typ des Phenanthrens dieselben Zusammenhänge gelten. Über die bereits untersuchten Substitutionstypen hinaus wird erstmals der Bereich zwischen 11,42 und 11,62 µ für die γ-Schwingung des pentasubstituierten Benzolrings angegeben. Auf Grund der ermittelten Zusammenhänge wird gezeigt, daß das bei der Selen-Dehydrierung von 1-Methyl-Δ1.3.5(10).6-19-nor-cholestatetraenol-(3) entstehende Cyclopenteno-phenanthren-Derivat keine am aromatischen System stehende Methylgruppe enthalten kann.