Determination of the Structures of m- and p-nitro Bromoacetophenone Compounds by Experimental (FT‒IR, NMR) and theoretical approaches

Abstract

Birbirlerinin yapısal izomerleri olan 2-Bromo-3-nitroasetofenon (I) ve 2-Bromo-4-nitroasetofenon (II) bileşikleri proton/karbon NMR, FT-IR ve yoğunluk fonksiyoneli yöntemleri kullanılarak karakterize edildi. Hesaplamalı yöntemlerle elde edilen en iyileştirilmiş moleküler yapıları ortalama hata kare kökü hesapları ile karşılaştırılarak sübstitüentlerin konumlarının moleküler geometri parametreleri üzerindeki etkileri araştırıldı. Bromoaseton grubu ile halka arasıdaki burulma açısının potansiyel enerji yüzey taraması yapılarak en düşük enerjili şekillenimin 110°’de olduğu belirlendi. Farklı çözücüler içinde sınır moleküler orbital analizleri ile moleküllerin kimyasal reaktiviteleri ve kinetik kararlılıkları araştırıldı. NMR’da yapılan çekirdek atamaları ve IR’de yapılan titreşim atamaları izomerler arasındaki benzerlikleri ortaya çıkardı. Moleküler geometri ve spektrum hesaplamalarında yeterli doğruluk ve hassasiyette olduğunu belirlediğimiz hesaplama seviyesinde, bileşiklerin doğrusal olmayan optik özellikleri teorik olarak hesaplandığında referans bileşiğe göre ortalama kutuplanabilirliklerinin yaklaşık dört kat, toplam yüksek mertebe kutuplanabilirliklerinin yaklaşık beş kat fazla olduğu belirlendi.