Gold(i)-catalyzed stereoselective cyclization of 1,3-enyne aldehydes by a 1,3-acyloxy migration/Nazarov cyclization/aldol addition cascade

Author:

Brandstätter Marco1234ORCID,Huwyler Nikolas1234,Carreira Erick M.1234ORCID

Affiliation:

1. Laboratorium für Organische Chemie, HCI H335

2. Eidgenössische Technische Hochschule Zürich

3. 8093 Zürich

4. Switzerland

Abstract

Optically active 1,3-enyne aldehydes undergo stereoselective, Au-catalyzed conversion to bicyclo[3.3.0]octenones (up to 97% ee, good d.r.) via a domino sequence involving 1,3-acyloxy migration, Nazarov cyclization and an unprecedented aldol addition.

Funder

Eidgenössische Technische Hochschule Zürich

Publisher

Royal Society of Chemistry (RSC)

Subject

General Chemistry

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