CONDENSATION OF p-TOLUENESULFONAMIDE WITH ETHYL GLYOXYLATE

Abstract

α-Аминокислоты представляют интерес в качестве основы синтеза биологически активных соединений, агрохимикатов, удобрений, пищевых добавок, энзимов и многих других соединений. В данной работе проведено подробное исследование конденсации п-толуолсульфонамида с этилглиоксилатом в мольном соотношении 1 : 1 в среде воды, ацетона или ацетонитрила в присутствие серной кислоты. Установлено, что основным продуктом реакции в данных условиях является 2,2-бис(4-метилфенилсульфонамидо)ацетат. В среде водной серной кислоты протекает гидролиз. В ацетоне и ацетонитриле установлено образование побочных продуктов взаимодействия растворителей с исходными веществами или полупродуктами конденсации. Разработан новый способ получения чистого 2,2-бис(4-метилфенилсульфонамидо)ацетата с выходом 80 %, который может быть использован для получения других производных диаминоуксусной кислоты из замещённых сульфонамидов и этилглиоксилата. α-Amino acids are of interest as the scaffold for the synthesis of bioactive compounds, agrochemicals, fertilizers, food supplements, enzymes and many other compounds. Here, the condensation between p-toluenesulfonamide and ethyl glyoxylate in a molar ration of 1:1 in aqueous H2SO4 or H2SO4-acidified acetonitrile or acetone was investigated in detail. The major reaction product under the said conditions was found to be 2,2-bis(4-methylphenylsulfonamido)acetate. Hydrolysis took place in aqueous H2SO4. In acetone and acetonitrile, byproducts were found to be formed from the reaction between the solvents and the starting reactants or condensation intermediates. A new process for pure 2,2-bis(4-methylphenylsulfonamido)acetate in a 80 % yield has been devised and can be used for the preparation of other diaminoacetic derivatives from substituted sulfonamides and ethyl glyoxylate.