Six-Membered Heterocyclic Boronate Esters. Synthesis and Structural Analysis

Author:

León-Negrete Ariana,Villamil-Ramos Raúl,Sánchez-Portillo Paola,González-Hernández Arturo,Barba VictorORCID

Abstract

Abstract. Nine heterocyclic zwitterionic boronate esters derived from carbonylphenylboronic acids and amino-diols are described. Compounds were prepared by direct condensation reaction between 3- or 4-formyl/acetylphenylboronic acids with 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol (1a-1d) or serinol (2-amino-1,3-propanediol) (1e-1h). Compound 2e was obtained by reaction between 4-formylphenylboronic acid and serinol using a solvent mixture methanol/acetone, an aldol condensation reaction was observed. All compounds were characterized by common spectroscopic techniques such as FT-IR, mass spectrometry, and multinuclear 1H, 13C and 11B NMR spectroscopy. 11B NMR spectra showed signals between δ = 1.9 to 7.3 ppm for all compounds, indicating a tetracoordinated environment for the boron atoms in solution. X-ray diffraction analysis showed that boronates are contained in six-membered heterocycles, which have a chair conformation with -OH and -NH3+ substituents in syn disposition. The formation of channels in the crystal lattice that are filled with water and supported by hydrogen bonding interactions is noteworthy.   Resumen. En el presente trabajo se describen nueve ésteres de boro zwitteriónicos, derivados de ácidos cabonilfenilborónicos. Los compuestos fueron obtenidos mediante reacciones de condensación entre el ácido 3- o 4- formil/acetilfenilborónico con 2-amino-2-metil propanodiol (1a-1d) o serinol (1e-1h). El compuesto 2e se sintetizó a través del ácido 4-formilfenilborónico y serinol (2-amino-1,3-propanodiol) utilizando una mezcla de disolventes metanol/acetona, dando lugar a una reacción de condensación aldólica. Los compuestos fueron caracterizados por técnicas espectroscópicas como son FT-IR, espectrometría de masas y espectroscopia multinuclear de RMN 1H, 13C y 11B. El espectro RMN de 11B mostró señales anchas entre δ = 1.9 y 7.3 ppm para todos los compuestos, lo cual indica la presencia de átomos de boro tetracoordinados en solución. El análisis por difracción de rayos-X de monocristal mostró la formación de heterociclos de 6 miembros en conformación silla, con una marcada estereoselectividad en donde los grupos -OH y -NH3+ se encuentran en disposición syn. En la red cristalina, se observaron canales ocupados por moléculas de agua y soportados por enlaces de hidrógeno.

Publisher

Sociedad Quimica de Mexico, A.C.

Subject

General Chemistry

同舟云学术

1.学者识别学者识别

2.学术分析学术分析

3.人才评估人才评估

"同舟云学术"是以全球学者为主线,采集、加工和组织学术论文而形成的新型学术文献查询和分析系统,可以对全球学者进行文献检索和人才价值评估。用户可以通过关注某些学科领域的顶尖人物而持续追踪该领域的学科进展和研究前沿。经过近期的数据扩容,当前同舟云学术共收录了国内外主流学术期刊6万余种,收集的期刊论文及会议论文总量共计约1.5亿篇,并以每天添加12000余篇中外论文的速度递增。我们也可以为用户提供个性化、定制化的学者数据。欢迎来电咨询!咨询电话:010-8811{复制后删除}0370

www.globalauthorid.com

TOP

Copyright © 2019-2024 北京同舟云网络信息技术有限公司
京公网安备11010802033243号  京ICP备18003416号-3