Antimicrobial Activity of Drimanic Sesquiterpene Compounds from Drimys winteri against Multiresistant Microorganisms

Author:

Montenegro Iván1ORCID,Pazmiño Rolando2,Araque Ileana2ORCID,Madrid Alejandro3ORCID,Besoain Ximena4ORCID,Werner Enrique5,Espinoza-Catalán Luis6ORCID,Olea Andrés F.7ORCID,Parra Claudio8ORCID,Navarrete Molina Valentina1,Godoy Patricio9,Olguín Yusser101112ORCID,Cuellar Mauricio A.2

Affiliation:

1. Núcleo Milenio Bioproductos, Genómica Y Microbiología Ambiental—Biogem, Center of Interdisciplinary Biomedical and Engineering Research for Health (MEDING), Escuela de Obstetricia y Puericultura, Facultad de Medicina, Universidad de Valparaíso, Angamos 655, Reñaca, Viña del Mar 2520000, Chile

2. Centro de Investigación, Desarrollo e Innovación de Productos Bioactivos (CINBIO), Facultad de Farmacia, Escuela de Química y Farmacia, Universidad de Valparaíso, Av. Gran Bretaña 1093, Valparaíso 2340000, Chile

3. Laboratorio de Productos Naturales y Síntesis Orgánica (LPNSO), Departamento de Ciencias y Geografía, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad de Playa Ancha, Avda. Leopoldo Carvallo 270, Playa Ancha, Valparaíso 2340000, Chile

4. Escuela de Agronomía, Pontificia Universidad Católica de Valparaíso, Quillota, San Francisco s/n La Palma, Quillota 2260000, Chile

5. Departamento de Ciencias Básicas, Universidad del Bio-Bio Campus Chillán, Avda. Andrés Bello 720, Casilla 447, Chillán 3800708, Chile

6. Departamento de Química, Universidad Técnica Federico Santa María, Avenida España 1680, Valparaíso 2340000, Chile

7. Grupo QBAB, Instituto de Ciencias Aplicadas, Facultad de Ingeniería, Universidad Autónoma de Chile, El Llano Subercaseauux 2801, Santiago 8900000, Chile

8. Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias Químicas, Universidad de Concepción, Edmundo Larenas 129, Concepción 4070371, Chile

9. Facultad de Medicina, Instituto de Microbiología Clínica, Universidad Austral de Chile, Los Laureles s/n, Isla Teja, Valdivia 5090000, Chile

10. Departamento de Química y Medio Ambiente, Universidad Técnica Federico Santa María, Avenida España 1680, Valparaíso 2390123, Chile

11. Centro Científico y Tecnológico de Valparaíso (CCTVal), Universidad Técnica Federico Santa María, Avenida España 1680, Valparaíso 2390123, Chile

12. Centro de Biotecnología, Universidad Técnica Federico Santa María, Avenida España 1680, Valparaíso 2390123, Chile

Abstract

In this work, a group of ten sesquiterpene drimanes, including polygodial (1), isopolygodial (2), and drimenol (3) obtained from the bark of Drimys winteri F. and seven synthetic derivatives, were tested in vitro against a unique panel of bacteria, fungi, and oomycetes with standardized procedures against bacterial strains K. pneumoniae, S. tiphy, E. avium, and E. coli. The minimum inhibitory concentrations and bactericidal activities were evaluated using standardized protocols. Polygodial (1) was the most active compound, with MBC 8 μg/mL and MIC 16 μg/mL in E. avium; MBC 16 μg/mL and MIC 32 μg/mL in K. pneumoniae; MBC 64 μg/mL and MIC 64 μg/mL in S. typhi; and MBC 8 μg/mL and MIC 16 μg/mL and MBC 32 μg/mL and MIC 64 μg/mL in E. coli, respectively. The observed high potency could be attributed to the presence of an aldehyde group at the C8–C9 position. The antifungal activity of 1 from different microbial isolates has been evaluated. The results show that polygodial affects the growth of normal isolates and against filamentous fungi and oomycetes with MFC values ranging from 8 to 64 μg/mL. Sesquiterpene drimanes isolated from this plant have shown interesting antimicrobial properties.

Funder

FONDECYT

PIA/APOYO

NUCLEO MILENIO BIOGEM

Concurso CIDI 2023

Publisher

MDPI AG

Reference43 articles.

1. Antifeedant and growth inhibitory effects of extracts and drimanes of Drimys winteri stem bark against Spodoptera littoralis (Lep., Noctuidae);Zapata;Ind. Crops Prod.,2009

2. Antifungal effects of n-hexane extract and essential oil of Drimys winteri bark against Take-All disease;Zapata;Ind. Crops Prod.,2010

3. Montenegro, I.J. (2013). Estudio Comparativo de Actividades Biológicas Para Metabolitos Secundarios y Derivados Sintéticos Desde Drimys winteri Forst. [Ph.D. Thesis, Universidad Técnica Federico Santa María].

4. Biosynthesis of Fungal Drimane-Type Sesquiterpene Esters;Huang;Angew. Chem. Int. Ed.,2021

5. Polygodial: A viable natural product scaffold for the rapid synthesis of novel polycyclic pyrrole and pyrrolidine derivatives;Rihak;Tetrahedron,2018

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