para‐Aminoazobenzole – Bipolare Redoxaktive Verbindungen

Abstract

AbstractAzobenzole (AB) sind vielseitige Verbindungen mit zahlreichen Anwendungsgebieten. Eines dieser Gebiete ist die Energiespeicherung, wie zum Beispiel molekulare organischen Solarthermie (MOST) Speicher, oder Phasenwechselmaterial. Batterien sind eine weitere Applikation von AB als elektrochemische Energiespeicher, die auf der reversiblen 1e− Reduktion zu Radikalanion beruhen. Oxidationen von AB sind üblicherweise irreversibel, können jedoch durch eine 4,4‘‐Diaminosubstitution reversibel werden. Diese Reversibilität ist auf die Bildung eine stabile Chinonstruktur zurückzuführen. Hier präsentieren wir ein System, das bipolares Redoxverhalten von AB zeigt. Dadurch können AB nicht nur als Anolyte, sondern auch als Katholyte eingesetzt werden. Die erhaltenden Redoxpotentiale können durch geeignete Amin‐ oder Ringsubstitutionen angepasst werden. Des Weiteren wurde die Festkörperstruktur der oxidierten Chinonform zum ersten Mal mittels Röntgenbeugung charakterisiert.