Elektrochemische Gerüst‐Editierung von Indolen durch Stickstoffatom‐Insertion mit nachhaltiger Sauerstoff‐Reduktionsreaktion

Abstract

AbstractMolekulares Editieren hat in letzter Zeit stark an Bedeutung gewonnen und sich als einzigartiges Werkzeug für Late‐Stage Diversifizierungen erwiesen. Bislang waren für die Indol‐Editierung meist überstöchiometrische Mengen an teuren hochvalenten Iod(III)‐Reagenzien erforderlich. Im Gegensatz dazu zeigen wir hier, dass Elektrizität nachhaltige Stickstoffatom‐Insertionsreaktionen ermöglicht, um bio‐relevante Chinazolin‐Gerüste ohne stöchiometrische chemische Redox‐Abfallprodukte zu erhalten. Die Übergangsmetall freie Elektro‐Editierung wurde durch die Sauerstoff‐Reduktionsreaktion (ORR) ermöglicht und erwies sich in großem Maßstab als robust, wobei eine Vielzahl wertvoller funktioneller Gruppen toleriert wurden.