高等学校化学学报 ›› 2020, Vol. 41 ›› Issue (10): 2185.doi: 10.7503/cjcu20200537
苏秋铭1(), 原安莹1,2, 邝福儿2, 陈志强3, 白呈超3, 辛伟贤3
收稿日期:
2020-08-07
出版日期:
2020-10-10
发布日期:
2020-10-08
通讯作者:
苏秋铭
E-mail:chau.ming.so@polyu.edu.hk
基金资助:
SO Chauming1(), YUEN Onying1,2, KWONG Fukyee2, CHEN Chihchiang3, PAI Chengchao3, SUN Raymond Waiyin3
Received:
2020-08-07
Online:
2020-10-10
Published:
2020-10-08
Contact:
SO Chauming
E-mail:chau.ming.so@polyu.edu.hk
Supported by:
摘要:
本文综合评述了近年来2-[2-(二环己膦基)苯基]-1-甲基-1H-吲哚(CM-Phos)膦配体及其衍生物在钯催化的交叉偶联反应中的应用, 主要根据不同种类的交叉偶联反应进行系统性分述, 并对该领域的发展前景进行了展望.
中图分类号:
TrendMD:
苏秋铭, 原安莹, 邝福儿, 陈志强, 白呈超, 辛伟贤. CM⁃Phos配体在钯催化交叉偶联反应中的应用. 高等学校化学学报, 2020, 41(10): 2185.
SO Chauming, YUEN Onying, KWONG Fukyee, CHEN Chihchiang, PAI Chengchao, SUN Raymond Waiyin. Application of CM-Phos Ligand in Palladium-catalyzed Cross-coupling Reactions†. Chem. J. Chinese Universities, 2020, 41(10): 2185.
1 | De Meijere A., Bräse S., Oestreich M., Metal⁃Catalyzed Cross⁃Coupling Reactions and More,Vol. 1—3,Wiley-VCH, Weinheim, 2014 |
2 | Torborg C., Beller M., Adv. Synth. Catal., 2009, 351(18), 3027—3043 |
3 | Hamann B. C., Hartwig J. F., J. Am. Chem. Soc., 1998, 120(29), 7369—7370 |
4 | Zapf A., Ehrentraut A., Beller M., Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39(22), 4153—4155 |
5 | Martin R., Buchwald S. L., Acc. Chem. Res., 2008, 41(11), 1461—1473 |
6 | Stradiotto M., Chim. Oggi., 2012, 30(5), 64—67 |
7 | Wong S. M., Yuen O. Y., Choy P. Y., Kwong F. Y., Coord. Chem. Rev., 2015, 293/294, 158—186 |
8 | So C. M., Kwong F. Y., Chem. Soc. Rev., 2011, 40(10), 4963—4972 |
9 | Miyaura N., Yamada K., Suzuki A., Tetrahedron Lett., 1979, 20(36), 3437—3440 |
10 | Miyaura N., Suzuki A., Chem. Rev., 1995, 95(7), 2457—2483 |
11 | So C. M., Lau C. P., Kwong F. Y., Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47(42), 8059—8063 |
12 | So C. M., Lau C. P., Chan A. S. C., Kwong F. Y., J. Org. Chem., 2008, 73(19), 7731—7734 |
13 | Chow W. K., So C. M., Lau C. P., Kwong F. Y., J. Org. Chem., 2010, 75(15), 5109—5112 |
14 | Wong P. Y., Chow W. K., Chung K. H., So C. M., Lau C. P., Kwong F. Y., Chem. Commun., 2011, 47(29), 8328—8330 |
15 | Yu J. T., Huang Z. T., Zheng Q. Y., Org. Biomol. Chem., 2012, 10(7), 1359—1364 |
16 | Yuen O. Y., Pang W. H., Chen X., Chen Z., Kwong F. Y., So C. M., Synlett, 2019, 30(6), 731—737 |
17 | Hatanaka Y., Hiyama T., J. Org. Chem., 1988, 53(4), 918—920 |
18 | Nakao Y., Hiyama T., Chem. Soc. Rev., 2011, 40(10), 4893—4901 |
19 | Sore H. F., Galloway W. R. J. D., Spring D. R., Chem. Soc. Rev., 2012, 41(5), 1845—1866 |
20 | Komiyama T., Minami Y., Hiyama T., ACS Catal., 2017, 7(1), 631—651 |
21 | So C. M., Lee H. W., Lau C. P., Kwong F. Y., Org. Lett., 2009, 11(2), 317—320 |
22 | Espinet P., Echavarren A. M., Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43(36), 4704—4734 |
23 | Huang Z., Qian M., Babinski D. J., Negishi E., Organometallics, 2005, 24(4), 475—478 |
24 | Hayashi T., Konishi M., Kobori Y., Kumada M., Higuchi T., Hirotsu K., J. Am. Chem. Soc., 1984, 106(1), 158—163 |
25 | Ku S. L., Hui X. P., Chen C. A., Kuo Y. Y., Gau H. M., Chem. Commun., 2007, (37), 3847—3849 |
26 | Lee H. W., So C. M., Yuen O. Y., Wong W. T., Kwong F. Y., Org. Chem. Front.,2020, 7, 926—932 |
27 | Chinchilla R., Nájera C., Chem. Soc. Rev., 2011, 40(10), 5084—5121 |
28 | Choy P. Y., Chow W. K., So C. M., Lau C. P., Kwong F. Y., Chem. Eur. J., 2010, 16(33), 9982—9985 |
29 | Cho S. H., Kim J. Y., Kwak J., Chang S., Chem. Soc. Rev., 2011, 40(10), 5068—5083 |
30 | Wencel⁃Delord J., Dröge T., Liu F., Glorius F., Chem. Soc. Rev., 2011, 40(9), 4740—4761 |
31 | Théveau L., Schneider C., Fruit C., Hoarau C., ChemCatChem, 2016, 8(20), 3183—3194 |
32 | Sato S., Kajiiura T., Noguchi M., Takehana K., Kobayash T., Tsuji T., J. Antibiot., 2001, 54(1), 102—104 |
33 | So C. M., Lau C. P., Kwong F. Y., Chem. Eur. J., 2011, 17(3), 761—765 |
34 | Singhaus R. R., Bernotas R. C., Steffan R., Matelan E., Quinet E., Nambi P., Feingold I., Huselton C., Wilhelmsson A., Goos⁃Nilsson A., Wrobel J., Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 20(2), 521—525 |
35 | Goodacre S. C., Street L. J., Hallett D. J., Crawforth J. M., Kelly S., Owens A. P., Blackaby W. P., Lewis R. T., Stanley J., Smith A. J., Ferris P., Sohal B., Cook S. M., Pike A., Brown N., Wafford K. A., Marshall G., Castro J. L., Atack J. R., J. Med. Chem., 2006, 49(1), 35—38 |
36 | Tresadern G., Cid J. M., Macdonald G. J., Vega J. A., Lucas A. I. D., García A., Matesanz E., Linares M. L., Oehlrich D., Lavreysen H., Biesmans I., Trabanco A. A., Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 20(1), 175—179 |
37 | Fradley R. L., Guscott M. R., Bull S., Hallett D. J., Goodacre S. C., Wafford K. A., Garrett E. M., Newman R. J., O’Meara G. F., Whiting P. J., Rosahl T. W., Dawson G. R., Reynolds D. S., Atack J. R., J. Psychopharmacol., 2007, 21(4), 384—391 |
38 | Choy P. Y., Luk K. C., Wu Y., So C. M., Wang L. L., Kwong F. Y., J. Org. Chem., 2015, 80(3), 1457—1463 |
39 | Okamoto T., Nakahara K., Saeki A., Seki S., Oh J. H., Akkerman H. B., Bao Z., Matsuo Y., Chem. Mater., 2011, 23(7), 1646—1649 |
40 | Lee D. S., Choy P. Y., So C. M., Wang J., Lau C. P., Kwong F. Y., RSC Adv., 2012, 2(24), 9179—9182 |
41 | Mallari J. P., Shelat A. A., Kosinski A., Caffrey C. R., Connelly M., Zhu F., McKerrow J. H., Guy R. K., J. Med. Chem., 2009, 52(20), 6489—6493 |
42 | Hesp K. D., Lundgren R. J., Stradiotto M., J. Am. Chem. Soc., 2011, 133(14), 5194—5197 |
43 | Fu W. C., So C. M., Yuen O. Y., Lee I. T. C., Kwong F. Y., Org. Lett., 2016, 18(8), 1872—1875 |
44 | Duan J., Kwong F. Y., J. Org. Chem., 2017, 82(12), 6468—6473 |
45 | Rappoport Z., The Chemistry of the Cyano Group, John Wiley & Sons, London, 1970 |
46 | Anbarasan P., Schareina T., Beller M., Chem. Soc. Rev., 2011, 40(10), 5049—5067 |
47 | Yeung P. Y., So C. M., Lau C. P., Kwong F. Y., Angew. Chem. Int. Ed., 2010, 49(47), 8918—8922 |
48 | Yeung P. Y., So C. M., Lau C. P., Kwong F. Y., Org. Lett., 2011, 13(4), 648—651 |
49 | Kosugi M., Kameyama M., Migita T., Chem. Lett., 1983, 12(6), 927—928 |
50 | Guram A. S., Rennels R. A., Buchwald S. L., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1995, 34(12), 1348—1350 |
51 | Louie J., Hartwig J. F., Tetrahedron Lett., 1995, 36(21), 3609—3612 |
52 | Hartwig J. F., Angew. Chem. Int. Ed., 1998, 37(15), 2046—2067 |
53 | So C. M., Zhou Z., Lau C. P., Kwong F. Y., Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47(34), 6402—6406 |
54 | Choy P. Y., Chung K. H., Yang Q., So C. M., Sun R. W. Y., Kwong F. Y., Chem. Asian. J., 2018, 13(17), 2465—2474 |
55 | Lücking U., Angew. Chem. Int. Ed., 2013, 52(36), 9399—9408 |
56 | Siegel S., Haendler B., Ter Laak A., Fermamdez⁃Montalvan A. E., Stoeckigt D., Bayer Pharma Aktiengesellschaft, WO 2017/063959, 2017⁃04⁃20 |
57 | Shen X., Zhang W., Ni C., Gu Y., Hu J., J. Am. Chem. Soc., 2012, 134(41), 16999—17002 |
58 | Moessner C., Bolm C., Angew.Chem. Int. Ed., 2005, 44(46), 7564—7567 |
59 | Hackenberger C. P. R., Raabe G., Bolm C., Chem. Eur. J., 2004, 10(12), 2942—2952 |
60 | Rit R. K., Yadav M. R., Ghosh K., Shankar M., Sahoo A. K., Org. Lett., 2014, 16(20), 5258—5261 |
61 | Yang Q., Choy P. Y., Zhao Q., Leung M. P., Chan H. S., So C. M., Wong W. T., Kwong F. Y., J. Org. Chem., 2018, 83(18), 11369—11376 |
62 | Ishiyama T., Miyaura N., Chem. Rec., 2004, 3(5), 271—280 |
63 | Chow W. K., Yuen O. Y., Choy P. Y., So C. M., Lau C. P., Wong W. T., Kwong F. Y., RSC Adv., 2013, 3(31), 12518—12539 |
64 | Ishiyama T., Murata M., Miyaura N., J. Org. Chem., 1995, 60(23), 7508—7510 |
65 | Chow W. K., So C. M., Lau C. P., Kwong F. Y., Chem. Eur. J., 2011, 17(25), 6913—6917 |
66 | Queffélec C., Petit M., Janvier P., Knight D. A., Bujoli B., Chem. Rev., 2012, 112(7), 3777—3807 |
67 | Fu W. C., So C. M., Kwong F. Y., Org. Lett., 2015, 17(23), 5906—5909 |
68 | Chow W. K., So C. M., Lau C. P., Kwong F. Y., Org. Chem. Front., 2014, 1(5), 464—467 |
[1] | 郭阳, 林凯, 谢凯强, 刘晟. 基于钯铜催化合成靛红类化合物的新方法[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(9): 2798. |
[2] | 赵可, 洪志, 张立明. 官能团化的手性联芳基单齿膦配体在不对称均相金催化反应中的应用[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(8): 2324. |
[3] | 任颖, 李昌华, 王涛, 薛珊珊, 张婷婷, 贾建峰, 武海顺. 钯催化氧化N—H键羰基化反应合成1,3,4⁃噁二唑⁃2(3H)⁃酮杂环化合物机理的理论研究[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(6): 1793. |
[4] | 王晋宇, 柳春丽, 陈延辉. 胺基膦钌卡宾化合物的合成及催化烯烃复分解反应[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(12): 2766. |
[5] | 张树辛, 冯宇, 范青华. 过渡金属催化的不对称氢化反应的国内研究进展[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(10): 2107. |
[6] | 邹涛, 易清风, 张媛媛, 邓中梁, 雷鸣, 周秀林. 一种新型的甲酸/铁离子燃料电池[J]. 高等学校化学学报, 2017, 38(1): 101. |
[7] | 索全伶, 张丹昭, 柯春龙, 竺宁, 高媛媛, 解瑞俊, 韩利民. 痕量环钯配合物高效催化合成二茂铁衍生物[J]. 高等学校化学学报, 2016, 37(3): 552. |
[8] | 刘佳, 严丽, 姜淼, 丁云杰. 金属粒径对锚合膦配体修饰的Rh/SiO2催化剂氢甲酰化性能的影响[J]. 高等学校化学学报, 2016, 37(1): 114. |
[9] | 付敏, 栾伟玲, 涂善东, MLECZKO Leslaw. 低温合成广谱发光CuInS2/ZnS量子点[J]. 高等学校化学学报, 2015, 36(10): 1865. |
[10] | 陆亮, 陈婷婷, 葛存旺, 唐亚文, 陈煜, 陆天虹. 磷钨酸修饰活性炭载Pd催化剂的制备及对甲酸氧化的电催化性能[J]. 高等学校化学学报, 2014, 35(1): 115. |
[11] | 傅育红. 1,2-二苯基乙烯基膦钯(Ⅱ)催化的 Sonograshira交叉偶联反应[J]. 高等学校化学学报, 2012, 33(07): 1490. |
[12] | 孔祥峰 沈娟章 陆天虹 芦永红 王伟 范新庄 徐海波. 钌钛复合氧化物载Pd催化剂的制备及对甲酸氧化的电催化性能[J]. 高等学校化学学报, 2011, 32(2): 350. |
[13] | 钱鹰, 闾新明, 周志强, 崔一平. 三苯胺-噁二唑超支化共轭聚合物的多光子泵浦绿色荧光[J]. 高等学校化学学报, 2011, 32(10): 2441. |
[14] | 苗鲁滨 徐真 常冠军 罗炫 张林 林润雄. 芴基Cardo型聚亚胺酮的分子结构模拟、合成及性能[J]. 高等学校化学学报, 2011, 32(10): 2432. |
[15] | 刘晔, 李敏, 路勇, 吴海虹, 高国华 . 功能离子液体复合体系中钯催化的Heck偶联反应[J]. 高等学校化学学报, 2007, 28(4): 723. |
阅读次数 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
全文 808
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
摘要 1270
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||