Cystinpeptide durch Dehydrierung mit vicinalen Dihalogeniden

Abstract

Die Umsetzung von Cysteinverbindungen mit 1.2-Dijodäthan oder vicinalen, nicht endständigen Dibromiden liefert Cystinverbindungen. Die Reaktion verläuft über Sulfenylhalogenide, Überoxydation findet nicht statt. Die neue Methode wurde zunächst an der Darstellung von Cystin und Bis-N-carbobenzoxycystin erprobt, sodann wurden Bis-glycyl-L-cystin, Monocarbobenzoxy-L-cystin, N-Car-bobenzoxy-S- (S-L-cystein) -L-cysteinyl-glycin und daraus L-Cystinyl-mono-glycin und schließlich Oxytocin dargestellt. Ein Disulfidaustausch findet bei der schnell verlaufenden Reaktion nicht statt.