Konstitution und Wirkung von Insektiziden Mitteilung VIII

Abstract

Betrachtungen an Stuart-Modellen von DDT-Analogen lassen erkennen, daß der sterische Bau dieser Verbindungen einige aus dem Bild der üblichen Projektionsformeln nicht oder kaum hervorgehende Besonderheiten aufweist. Ausgehend von dieser Feststellung und anderen Überlegungen wurden vergleichende Betrachtungen über Konfiguration und kontaktinsektizide Wirksamkeit aller bisher bekannten DDT-Analogen angestellt, indem der räumliche Bau der einzelnen Verbindungen untereinander verglichen und zu den Wirksamkeitsdaten in Beziehung gesetzt wurde. Es zeigte sich, daß eine Parallelität zwischen dem am Stuart-Modell ermittelten Grad der „freien Drehbarkeit“ der Molekülkomponenten und der kontakt-insektiziden Wirksamkeit des p,p′-DDT und seiner Analogen besteht. Die Konfiguration der DDT-Analogen läßt sich infolgedessen als neues Kriterium zur Beurteilung ihrer Wirksamkeit heranziehen. Bei vergleichenden Untersuchungen über die Wirksamkeit von DDT-Analogen erlaubt die Betrachtung der Konfiguration der Moleküle eine wesentlich bessere Kontrolle über das Maß ihrer chemischen Abwandlung als der Vergleich der üblichen Konstitutions-Formeln. Zur Prüfung, ob dieses für DDT-Analoge gewonnene Ergebnis von allgemeinerer Bedeutung ist, halten wir es für notwendig, auch bei anderen Gruppen biologisch aktiver Stoffe, für die ein ähnlich umfangreiches Versuchsmaterial vorliegt, vergleichende Betrachtungen über Konfiguration und Wirkung anzustellen. Die vorliegende Arbeit dient als Beispiel für derartige Untersuchungen.